Вот, что удалось узнать о том, почему IDA не загружает DOS-версию heroes2.exe.
Во-первых, в бесплатной версии отсутствует нужный загрузчик (lx.ldw), без него IDA не может загружать исполняемые файлы формата LE. Во-вторых, даже с загрузчиком старые версии IDA испытывают трудности с исполняемыми файлами, в которых присутствует расширитель DOS/4GW.
Вторая проблема легко решается: нужно заменить DOS/4GW Extender на DOS/32 Advanced DOS Extender. Как это сделать подробно описано в DOSBox wiki.
А вот нужный загрузчик присутствует только в коммерческих версиях IDA, увы.